电影《何以飞翔》讲述1999年的澳门除夕，刚大学毕业的何以翔（邓加乐饰）满怀期待地想要离开这座小城，前往台湾追寻自己的美术教学梦想。多年前，母亲（李乐之饰）为了父亲（秦显伟饰）坚守粤剧的梦想，选择去台湾工作，导致他从小感到孤独和被弃。就在他准备出发时，心爱的女友成美（邓嘉欣饰）却告诉他，澳门是她的故乡，这让他不得不留下来教授美术。以翔热情洋溢的教学风格引发了一系列麻烦，几乎让他失去了工作。失落之际，他立誓不再重蹈父母的覆辙，要为成美和未来的孩子挣取足够的金钱买房。因此，他辞去了教学职位，转而在赌场工作，拼命赚钱，却在成美离开的瞬间，意识到自己越是努力保护家人，反而让彼此的距离更加遥远。影片探讨了家庭关系中金钱和责任的冲突，通过主人公的挣扎，提出了回归家庭真正意义的问题。值得注意的是，虽然以翔不懈努力，但最终却发现，真正的归属感不是金钱所能替代的。通过这样的引导，影片给予观众深刻的反思，让人思考什么才是真正的“家”和“幸福”。