电影《城市英雄1988》讲述昭和23年4月、洪介は愛媛県の松山高校にて新たな学生生活をスタートさせた。彼のルームメイトはホルタン、オンケル、アルル、丘頭の4人で、間もなく洪介は県立高女の美少女・房子に心を奪われた。夏が終わると、秋の文化祭に向けての準備が始まった。仲間たちは演劇「理髪師チッターライン」に挑むことになったが、重要な恋人役のアガーテがいなかったため、房子にその役が回ってきた。演出はオンケルが手掛け、洪介はレオンハルト役を演じることに。練習中には恋愛のトラブルもあったが、彼らの関係は楽しいものだった。文化祭は大成功を収めたが、オンケルも房子に恋をするようになり、洪介を通じて告白したものの、彼女に断られた。失意のうちにオンケルは寮を去ることになる。そして昭和24年の春、洪介は九州大学に進学し、博多で演劇を目指す元気そうなオンケルと再会した。洪介は松山に戻り、房子に別れの挨拶をしながら愛を告白するが、彼女は長い間この言葉を待っていたと応じる。しかし、二人は結ばれることはなく、それぞれの道を歩むこととなった。本作は青春の複雑な恋愛模様を描いており、友情と愛情が交錯する様子がリアルに表現されている。特に登場人物たちの相互関係が、彼らの成長を促す重要な要素となっている。観る者に感情移入させるストーリー展開は、多くの人々に共感を呼ぶことだろう。切ない恋の行方や、青春の甘酸っぱさが見事に描かれており、観賞後には心に残る余韻がある作品であった。