电影《爱情三选一》讲述威尔的女儿玛雅在学校上完性教育课程后，迫不及待地回家请求父亲分享他的爱情故事。尽管威尔和她的母亲已经离婚，玛雅却希望能从这些故事中找到母亲的影子。回到1992年，威尔的女友艾米莉追逐职业梦想前往纽约，恰逢他参与克林顿的竞选活动。虽然他对事业感到热情满满，但现实却让他失望。感情上，他的孤独让他与艾波和夏曼两位女性产生了若即若离的关系，而最终却发现与艾米莉的感情也无法继续下去。尽管威尔后来在纽约的事业逐渐稳固，并拥有了自己的公司，他仍徘徊在这三位女性之间，却始终无法确立真正的爱情归属。这部电影深入探讨了情感与事业的复杂关系，展现了主角在追求幸福过程中的挣扎与迷茫。威尔在爱情和事业之间的徘徊不仅反映了人们对爱情的渴望，也揭示了现代生活中的孤独感。影片通过丰富的角色情感，表现出每个人在失去与追寻之间的无奈与思考，让观众在笑声与泪水中体会到人生的真实。